Rond 1949 is Wang Kiu gaan werken als Civil Engineer in Hong Kong. Dit betrof een baan bij de Britse overheid. In die tijd was het zeer uitzonderlijk om als Chinees voor de Britse overheid te kunnen werken. De meeste Chinezen studeerden in die tijd namelijk niet en velen konden zelfs niet lezen of schrijven.
Doordat Wang Kiu had gestudeerd op het Wah Yah college, had hij hierin een groot voordeel. Omdat hij als een van de weinige Chinezen vloeiend zowel Engels als Mandarijn en Kantonees sprak en schreef, een vereiste voor een baan bij de Britse overheid, werd hij aangenomen in 1949 bij deze instantie.
Wang Kiu verdiende dan ook erg goed en had zelfs mensen die voor hem werkte. Zo hebben bijvoorbeeld bekende Wing Chun beoefenaars als Wong Shun Leung en Ip Bo Ching voor Wang Kiu gewerkt: Wong Shun Leung als zijn voorman en Ip Bo Ching als zijn chauffeur.
Een neefje van Wong Shun Leung genaamd Wong Man vertelde in die tijd (1952) over een oude Kung Fu meester uit China die Wing Chun onderwees. Wong Man wist dat Wang Kiu geïnteresseerd was in alles wat met Wing Chun te maken had. Wong Man vertelde dat de oude meester ook Chi Sao beoefende, zoals in Prayin Mantis. Wang Kiu is vervolgens langs gegaan bij deze meester, genaamd Ip Man.
Zijn eerste ontmoeting met Ip Man (1953) was in een tempel In Hong Kong die Ip Man van de overheid huurde. Wang Kiu zag dat Ip Man met 3 studenten oefeningen deed. Later kwam Wang Kiu erachter dat dit het Wing Chun Chi Sao betrof.
Na de training is Wang Kiu vervolgens samen met Ip Man naar een theehuis gegaan. Hier hebben Wang Kiu en Ip Man gesproken over de stijl en de contributie voor de school. Ip Man was erg geïnteresseerd in Wang Kiu vanwege zijn kennis van Tang Lang (Kung Fu stijl) en later discussieerden ze vaak over de verschillen en overeenkomsten in de stijlen.
Na deze eerste ontmoeting is Wang Kiu voor zijn eerste les naar Ip Man gegaan in de tempel en accepteerde Ip Man Wang Kiu als zijn student. Omdat Wang Kiu erachter kwam dat Wing Chun zoveel beter was dan de bij hem bekende stijlen, zeker ook theoretisch, wilde hij alleen nog maar Ip Man’s Wing Chun leren. Dit resulteerde uiteindelijk in het feit dat Wang Kiu een privé leerling werd van Ip Man.
Ip Man accepteerde Wang Kiu als privé leerling omdat hij Ip Man hielp aan twee leerlingen, waarvan de vader een bouwbedrijf had. Door zijn werk als Civil Engineer had Wang Kiu veel contacten met bouwbedrijven. Uiteindelijk zijn de eerste privé trainingen gevolgd in een hal van de fabriek. Dit is ook de reden waarom Wang Kiu destijds weinig contact had met andere (bekende) leerlingen.
Later trainde Wang Kiu met Ip Man op meerdere plaatsen, waardoor hij ook in contact kwam en trainde met bekende leerlingen van Ip Man zoals: Lok Yiu, Leung Sheung, Wong Shun Leung, Ip Bo Ching en Chu Shong Tin.
In 1954 kwam (de later bekend geworden filmster) Bruce Lee in beeld bij Ip Man. In eerste instantie heeft Ip Man Wang Kiu gevraagd Bruce Lee onder zijn hoede te nemen en hem les te geven in Wing Chun hetgeen Wang Kiu ook heeft gedaan. Een tijd later kon Wang Kiu, vanwege zijn drukke baan, dit echter niet meer combineren en heeft vooral Wong Shun Leung lesgegeven aan Bruce Lee.
Eind jaren ’50 heeft ook het jongere broertje van Wang Kiu, genaamd Wong Si Wing, lessen genomen bij Ip Man en uiteindelijk een eigen school geopend.
Wang Kiu heeft uiteindelijk meerdere jaren privé lessen gevolg bij Ip Man en heeft als een van de weinigen het gehele systeem geleerd van Ip Man.